Монастырь появился в 1371 году благодаря Московскому митрополиту. Он дал поручение иноку Андриану, чтобы тот нашел достойное место. Небольшой холм, сразу на въезде в Ярославль, показался монаху самым удачным. Строительство деревянного монастыря заняло считанные месяцы. По окончанию властями города было решено сделать его еще и передовым постом перед Ярославлем.
Белые стены из камня монастыря воздвигли в XVI веке. В период нашествия польско-шляхетских войск обитель разорили и сожгли. Ходят легенды, что за непокорность и нежелание сотрудничать с завоевателями некоторых монахов заживо закапывали в землю. Память о погибших увековечили строительством Успенской церкви. Ее прозвали Дивной за необычайную архитектуру. Храмовые главы выглядят как трезубец. С парадного входа к зданию примыкает резное крыльцо. К церкви пристроена трапезная.
Рядом с Церковью Успения Пресвятой Богородицы в 1681 году построили Церковь Иоанна Предтечи. Тоже не менее красивую.
Адрес: улица А.И. Шаркова, 27, город Углич, Ярославская область