Острог находился с восточной стороны у стен Старого города. Он был предусмотрен для защиты стен Малого Ивановского и Большого Успенского монастыря и Круглой башни на стыке, которая не сохранилась, с суши. Его построили на скорую руку, так как было смутное время (1611-12 года), и монастырь спешно подготавливался к осаде. Оккупантам давались средства, для того чтобы была возможность оттянуть осаду и разграбление обители.
Острог был сделан из 2 башен (Солодеженная и Острожская) и стен крепости. На территории Острога были расположены солодежная, это одно из самых крупных зданий в те времена на Руси и житенный двор.
Сейчас, территория на которой был расположен острог относится к Новому городу. Не смотря на то, что она никак не отмечалась, хорошо прослеживается ее примыкание к монастырским стенам.
Адрес: ул. Базарная, Кириллов, Вологодская область, Россия