Порт в Серпухово появился благодаря купцу И.И. Ципулину. Он приобрел четыре пассажирских и три буксирных судна, создав тем самым флот Верхней Оки. В 1919 году его сделали национальным. Через 20 лет флот разделили на четыре подразделения. Таким образом появились технические участки, пристань "Калуга", судоремонтные стоянки и пристань "Серпухов". С этих двух пристаней в основном осуществлялись грузоперевозки по Оке. В 1960 году флот Верхней Оки сделал акцент на пассажирских турах. Были закуплены новые суда. Парк паровых кораблей сменяется на дизельные и скоростные. В это же время заработали маршруты: Серпухов-Коломна, Серпухов-Алексин, Серпухов-Калуга и Серпухов-Кашира.
Параллельно с пассажирскими перевозками отлично развиваются и грузовые доставки. Также расширяется парк и улучшаются техническое оснащение пристаней. В 1962 году флот был единственным в Московской области, кто добывал гравий при помощи землесосов.
В 1975 году флот переименовали в ОАО "Порт Серпухов". На сегодняшний день организация устраивает пассажирский экскурсионные туры и осуществляет минерально-строительную поставку по трем областям: Тульской, Московской и Калужской.
Адрес: Московская область, город Серпухов, Краснофлотский переезд, 5,